ClassHankyul 법무법인(유한) 클라스한결

[회사] 경영권 방어에 관한 이사의 책임

- 대법원 2023. 3. 30. 선고 2019다280481 판결

허숭범 변호사

지난 2023. 3. 30. H그룹의 현정은 회장에게 회사가 체결한 파생상품계약으로 손해가 발생한 것에 관하여 이사의 감사의무 위반을 이유로 거액의 손해배상책임을 인정한 판례가 대법원에서 확정되었습니다.

1. 사안의 개요

    

   1. 당사자

       

      원고는 H엘리베이터의 주주로, H엘리베이터의 대표이사(피고1) 및 H엘리베이터사의 최대주주이자 이사(현정은 회장, 피고2)를 상대로 주주대표소송을 제기하였습니다.

       

   2. 사실관계

       

      H그룹은 H엘리베이터 →  H상선 →  H로지스틱스 → H엘리베이터로 이어지는 순환출자구조를 이루고 있었으며, H엘리베이터는 H상선의 최대주주로 그 경영권을 보유하고 있었는바, H엘리베이터는 H상선에 대한 적대적 M&A가 시도될 우려가 있는 상황에서 H상선에 대한 경영권을 유지하기 위하여 2006년 ~ 2014년까지 다수의 금융회사들과 순차로 또는 동시에 H상선의 주식을 기초자산으로 하는 총수익스왑계약(이하 “본건 파생상품거래^[1]”)를 체결하였음.

       

      본건 파생상품거래의 내용은 1) 계약상대방이 계약기간 동안 H상선이 발행한 주식을 보유하면서 H엘리베이터에 우호적으로 의결권을 행사하고, 2) H엘리베이터가 계약상대방에게 수수료를 지급하며, 3) 만기 시와 계약체결 시의 H상선 주가를 비교하여 차액을 정산^[2]하기로 하는 것임.

       

      H엘리베이터는 본건 파생상품거래 계약 체결 후 계약 상대방에게 수수료를 지급하였고, 계약만기에 H상선의 주가가 계약 체결 시보다 하락하여 막대한 금액의 정산차손금을 지급하였음.

       

      위와 같이 H엘리베이터가 막대한 손해를 입게 되자, 원고가 H엘리베이터 감사에게 피고들을 상대로 손해배상을 청구하는 소송을 제기할 것을 청구하였음. 그러나 회사가 소를 제기하지 않자 피고들을 상대로 주주대표소송으로 이 사건 손해배상청구 소송을 제기하였음.

       

2. 하급심의 판단

    

   1. 1심

       

      1심에서는 H엘리베이터가 H상선의 경영권을 보유함으로써 얻는 이익이 크고(① H상선은 본건 파생상품거래 시점인 2006년부터 2010년까지 2009년을 제외하고는 약 1,260억∼6,000억 원 상당의 상당한 영업이익을 올리고 있었고, 같은 기간 동안 H엘리베이터가 H상선 주식을 보유함으로써 약 262억∼1,262억 원 상당의 지분법 이익을 올리고 있었음. ② H상선은 2013년 기준 자산총계 및 매출액이 각 8조원을 상회하는 국내 대형 해운회사로서 H엘리베이터가 자신보다 총 자산이나 매출액 규모가 더 큰 H상선을 자회사로 두고 있는 것은 H엘리베이터의 신용도 및 평판은 물론 목적사업인 승강기 판매 영업 측면에도 긍정적인 영향을 미쳤음. ③ 경영권을 보유한 주식으로서 얻는 경영권 프리미엄, 위험분산 및 분산투자 효과, 우수 인력의 확보 등 H그룹의 유지와 H그룹 계열사로서의 지위 유지 등을 통한 유·무형의 이익을 얻었음), 파생상품계약의 체결은 적은 자금 부담으로 법령을 위반하지 아니하고 효과적으로 목적을 달성할 수 있는 적절한 수단이었으며, 파생상품계약 체결의 검토 과정상 이사회에서 피고들은 H상선의 가치, 파생상품계약 체결로 인한 H엘리베이터의 재정적 부담의 정도, 파생상품계약 체결로 인한 이익과 불이익, 법령상의 문제에 대한 내부 검토 자료, 전문기관 등의 검토 자료 등 합리적으로 이용 가능한 범위 내에서 필요한 정보를 수집·조사하고 검토하는 절차를 거쳤으므로, 피고들의 각 파생상품계약 체결행위는 허용되는 경영판단의 범위 내 행위로 봄이 상당한바, 파생상품계약 체결행위로 인하여 사후에 회사가 손해를 당하였더라도 선관주의의무를 위반한 임무해태행위라고 볼 수 없다고 판단하여 원고 청구를 기각하였습니다.

       

   2. 항소심

       

      한편, 고등법원은 1심과 달리, 대규모기업집단에 소속된 회사가 순환출자관계에 있는 관계회사에 대한 경영권 방어를 위하여 하는 행위는, 해당 회사의 자산으로서의 관계회사 경영권을 유지하기 위한 것임과 동시에 현 지배주주의 해당 회사에 대한 경영권을 유지하고, 나아가 현 지배주주의 기업집단 전체에 대한 지배권을 유지하기 위한 것이라는 이중의 목적을 갖고 있으므로 그러한 행위가 이사의 선관주의의무 내지 충실의무 위반에 해당하는지가 문제되는 경우 이러한 목적을 충분히 고려하여야 한다고 하면서, 파생상품계약 체결행위가 관계회사에 대한 경영권을 유지하기 위한 것이라는 측면에서 경영판단의 원칙이 적용되기 위해서는, 관계회사에 대한 경영권 보유가 회사 영업에 미치는 기여도, 파생상품계약 체결이 회사에 미치는 재정적 부담의 정도, 경영권을 보유할 경우와 보유하지 아니할 경우 그로 인하여 회사에 미칠 것으로 예상되는 이익 및 손실의 정도 등에 관한 정보를 충분히 수집·검토하는 절차를 거쳐야 하며, 현 지배주주가 지배하는 기업집단의 계열회사 지위를 유지하는 것이 회사와 일반 주주에게 이익이 되는지를 충분히 검토하여야 한다고 전제한 뒤(재판부는 이사들은 H상선의 경영권을 방어하고 H그룹의 순환출자 구조를 유지하기 위하여 H상선에 대한 의결권을 확보하려는 목적으로, 당시 해운업 전망이 부정적이어서 H상선의 주가가 하락할 위험이 있었음에도, 이 계약으로 인한 손실가능성과 얻을 수 있는 실질적 이익 등에 대하여 제대로 검토하지 아니하고 계약의 체결에 관한 결의에 찬성하였으며, 대표이사는 이러한 이사회결의에 따라 계약을 체결함으로써 선관주의의무를 위반하였다고 보았음), 주식회사의 이사는 이사회에 상정된 의안에 대하여 찬반 의사표시를 하는 데 그치지 않고, 담당업무는 물론 다른 업무담당이사의 업무진행을 전반적으로 감시할 의무도 있으므로, 다른 업무담당이사의 업무진행이 위법하다고 의심할 만한 사유가 있지만 방치한 경우 이사의 선관주의의무 내지 감시의무를 해태한 것이고, 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 배상할 책임을 부담하는데, 현정은 회장의 경우 이사회에 참석하지 않았고, 이사들이 회사에 막대한 손실을 가져올 수 있는 계약 체결을 의결하는 것을 방지하지 않아 이사의 선관주의의무(감시의무)를 게을리 하였다고 하면서 그 책임을 인정하였습니다.

       

      다만, 본건 파생상품계약으로 인하여 H엘리베이터가 당한 손해의 합계는 약 3,400억 원이지만, 피고 현정은이 H엘리베이터의 이사 또는 대표이사로 재직함과 동시에 H그룹 회장으로 재직하면서 H엘리베이터에 기여한 부분도 적지 않을 것으로 보이는 점 등을 참작하면 손해의 공평한 부담이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 손해액의 약 50%인 1,700억 원으로 제한하는 것이 적절하다고 판결하였고, 피고1에 대해서는 190억원으로 제한하는 것이 적절하다고 판단하였습니다.

       

3. 대법원의 판단

    

   대법원은 항소심의 판단이 정당하다는 취지로 피고의 상고를 기각하였으며, 다음과 같은 판결 이유를 설시 하였습니다.

    

   소속 회사가 법령에 위반됨이 없이 동일한 기업집단에 속한 계열회사 주식을 취득하거나 제3자가 계열회사 주식을 취득하게 하는 계약을 체결하는 경우, 이사는 소속 회사의 입장에서 주식 취득의 목적이나 계약 내용에 따라 다음과 같은 사항을 검토하고 필요한 조치를 하여야 한다.

    

   1. 계열회사가 실시하는 유상증자에 참여하여 그 발행 신주를 인수하는 경우, 이사는 계열회사의 소속 회사 영업에 대한 기여도, 유상증자 참여가 소속 회사에 미치는 재정적 부담의 정도, 계열회사의 재무상태 및 경영상황, 유상증자 참여로 소속 회사가 얻을 수 있는 영업상 또는 영업외의 이익, 유상증자에 참여하는 경우와 그렇지 않은 경우 계열회사에 미치는 영향 및 그로 인하여 소속 회사에 예상되는 이익 및 불이익의 정도 등을 객관적 자료를 바탕으로 구체적으로 검토하여야 한다(대법원 2006다33333 판결 참조).

       

   2. 순환출자구조를 가진 기업집단에 속한 소속 회사가 자신이 이미 지배하고 있는 계열회사에 대하여 적대적 M&A가 시도되거나 시도될 우려가 있는 상황에서 이를 저지하기 위해 계열회사 주식을 추가로 취득하는 경우, 소속 회사의 계열회사에 대한 경영권이 방어되는 한편 이를 통해 기업집단이 유지되면서 지배주주의 소속 회사나 기업집단에 대한 지배권도 전과 같이 유지되게 된다. 이 경우 이사는 소속 회사와 계열회사 사이의 영업적·재무적 관련성 유무와 정도, 소속 회사의 계열회사에 대한 경영권 유지와 상실에 따른 이익과 불이익의 정도, 기업집단의 변경이나 지배주주의 지배권 상실에 따른 소속 회사의 사업지속 가능성, 소속 회사의 재무상황과 사업계획을 고려한 주식취득 비용의 적정성 등을 객관적 자료를 바탕으로 구체적으로 검토하여야 한다.

       

   3. 회사가 위 가)항 및 나)항과 같은 목적을 위하여 제3자와 계열회사 주식을 기초자산으로 하는 파생상품계약을 체결하여 제3자로 하여금 계약 기간 동안 계열회사 주식을 보유하게 하는 경우, 이사는 그 계약 방식에 따르는 고유한 위험으로서 기초자산인 계열회사 주가 변동에 따른 손실 가능성 및 규모, 소속 회사의 부담능력 등을 객관적·합리적으로 검토하고, 그에 따라 파생상품계약의 규모나 내용을 적절하게 조정하여 소속 회사가 부담하는 비용이나 위험을 최소화하도록 조치하여야 한다.

       

      이사는 대표이사나 다른 이사가 선량한 관리자의 주의로써 그 직무를 수행하는지, 법령과 정관의 규정에 따라 회사를 위하여 그 직무를 충실하게 수행하는지를 감시·감독하여야 할 의무를 부담한다. 특정 이사가 대표이사나 다른 이사의 업무집행으로 인해 이익을 얻게 될 가능성이 있는 경우에도 그 이사는 이러한 감시·감독의무를 부담한다. 따라서 이사가 대표이사나 다른 이사의 업무집행이 위법하거나 이들이 선관주의의무나 충실의무를 위반하였다고 의심할 만한 사유가 있음에도 고의 또는 과실로 감시의무를 위반하여 이를 방치한 때에는 이로 말미암아 회사가 입은 손해에 대하여 상법 제399조 제1항에 따른 배상책임을 진다.

       

4. 대법원 판단에 관한 평가

    

   종래 대법원은 이사의 직무상 행위가 선관주의의무 내지 충실의무를 위반한 것인지 여부와 관련하여, 이사가 행위 당시 필요한 정보를 충분히 조사하고 검토하는 절차를 거친 다음, 이를 근거로 회사의 최대 이익에 부합한다고 신뢰하고 신의성실에 따라 경영상의 판단을 내렸고, 그 내용이 합리적으로 선택할 수 있는 범위 안에 있는 것이라면, 비록 사후에 결과적으로 손해가 발생하였다고 하더라도 그 이사의 행위는 허용되는 경영판단의 재량 범위 내에 있는 것이어서 회사에 대한 손해배상책임을 지지 않는다는 법리를 확립해왔습니다(대법원 2007. 10. 11. 선고 2006다33333 판결 등).
   
   

   이 판결은 위와 같은 종래의 입장을 따르면서, 이사의 경영판단을 정당화할 수 있는 이익의 내용이 무엇인지, 기업집단에 속한 회사의 이사가 계열회사와 관련된 직무를 수행하면서 소속 회사에 대하여 부담하는 의무가 무엇인지, 순환출자구조의 기업집단에 속한 회사가 자신이 가진 계열회사에 대한 경영권을 방어하기 위하여 계열회사의 주식을 취득하려는 경우 이사가 검토하여야 할 사항이 무엇인지, 그리고 파생상품계약을 이용하여 제3자로 하여금 일정 기간 동안 계열회사 주식을 보유하게 하는 경우 이사가 검토하여야 할 사항은 무엇인지에 관하여 최초로 판시하한 사례입니다.

    

   또한, 종래 대법원은 회사의 이사는 다른 이사가 법령을 준수하여 업무를 수행하도록 감시·감독할 의무를 부담한다는 법리를 확립하여 왔는데(대법원 2021. 11. 11. 선고 2017다222368 판결^[3] 등), 이 판결은 그 의미를 구체화하여 이사가 다른 이사가 선량한 관리자의 주의로써 그 직무를 수행하는지를 감시·감독할 의무를 부담하고, 특정 이사가 다른 이사의 직무수행으로 이익을 얻을 가능성이 있는 경우에도 그 이사는 위와 같은 의무를 진다고 판시하였습니다.

    

   특히 최근 대법원은 이사에게 강화된 감시의무를 부과하는 경향을 보이고 있으므로, 이사의 경영판단을 정당화 할 수 있을지 여부와 더불어 이사의 업무 집행에 관하여 선관주의의무, 감사의무 위반 여부가 문제되지 않도록 면밀하게 주의를 기울일 필요가 있을 것입니다.

    

   원심에서는 이사가 의사결정 과정에서 충분한 검토절차를 거치지 않았음을 이유로 이사의 책임을 인정하고 있는바, 이사의 선관주의의무 위반이 문제되지 않도록 이사가 이용가능한 범위 내에서 필요한 정보를 충분히 수집·조사하고, 회사의 관점에서 회사가 얻을 이익이나 불이익을 면밀히 검토하는 등 충분한 검토가 이루어졌음을 확인할 수 있는 근거를 마련해 두는 것이 필요할 것입니다.